Elilboración del benzaldehído catalizada con ácido de Lewis. Un estudio de la densidad de carga electrónica y su laplaciano

Abstract

En este trabajo se realiza un estudio basado en la teoría de átomos en moléculas sobre distintas especies químicas involucradas en el mecanismo de reacción propuesto para el alilboronato de pinacol (1) con benzaldehído (2) y una molécula de A1C13, como catalizador ácido de Lewis. Diferentes propiedades topológicas de la densidad de carga electrónica (p) y su Laplaciano (V1 2p) son evaluadas como potenciales indicadores de reactividad en la alilboración. Los resultados muestran que la coordinación entre A1C13 y el reactivo (1 ó 2) conlleva a una particular distribución de la densidad electrónica en los complejos reactivo-catalizador y en las estructuras de transición, la cual puede ser evaluada a través de diferentes parámetros de la topología de p en los puntos críticos de enlace seleccionados. El análisis topológico de V2p en los complejos reactivo-catalizador brinda una valiosa información sobre los sititos más susceptibles al ataque nucleofílico y electrofílico involucrados en la reacción bajo estudio.

In this work a study on the Chemical species involved in the proposed reaction mechanism of pinacol allylboronate (1) with benzaldehyde(2) and A1C13 molecule as a Lewis acid catalyst is car- ried out within the framework of the atom in molecule theory. Several topological properties of the electrón density (p) and its Laplacian (V2p) were investigated as potential indicators of reactivity of allylboration. The results show that the coordination of A1C1- molecule to the reactant (1 or 2) lead to a particular electrón charge distribution on the reactant-catalyst complexes and the transition structures, which can be evaluated by different topological properties of p at the selected bond critical point. The topological analysis of V2p at the reactive-catalyst complexes provides valuable information about the most susceptible sites to nucleophilic and electrophilic attack involved in the reaction under study.