Modulación de la afinidad por aniones cloruro del ácido barbitúrico

Abstract

El ácido barbitúrico (AB) y sus derivados han sido utilizados en la química de coordinación debido a tres características claves: múltiples sitios de unión, la presencia de un C especialmente ácido y la posibilidad de modificarlo covalentemente en la posición 5. Sin embargo, sus capacidades para reconocer aniones permanecen poco exploradas. El objetivo de este trabajo es así estudiar y entender las interacciones del AB, y una serie de derivados, con el anión cloruro. Los cálculos DFT-D realizados en el nivel BLYP-D3(BJ) aug-cc-pVDZ permitieron identificar cuatro modos capaces de reconocer al anión. Las interacciones de coordinación pueden ser, además, finamente modulada mediante los grupos R1 y R2. Los enlaces C-H tienen una capacidad de coordinación casi tan fuerte como los enlaces N-H. Asimismo, los compuestos AB7 y AB9 demostrando una mayor afinidad por el anión. De esta manera, los barbitúricos constituyen fragmentos potencialmente útiles para diseño de receptores aniónicos.