Modulación de la afinidad por aniones cloruro del ácido barbitúrico
Fecha
2021Autor
Petelski, André N.
Marquez, Josefina
Pamies, Silvana Carina
Sosa, Gladis Laura
Peruchena, Nélida María
Metadatos
Mostrar el registro completo del ítemResumen
El ácido barbitúrico (AB) y sus derivados han sido utilizados en la química de coordinación debido a tres características claves: múltiples sitios de unión, la presencia de un C especialmente ácido y la posibilidad de modificarlo covalentemente en la posición 5. Sin embargo, sus capacidades para reconocer aniones permanecen poco exploradas. El objetivo de este trabajo es así estudiar y entender las interacciones del AB, y una serie de derivados, con el anión cloruro.
Los cálculos DFT-D realizados en el nivel BLYP-D3(BJ) aug-cc-pVDZ permitieron identificar cuatro modos capaces de reconocer al anión. Las interacciones de coordinación pueden ser, además, finamente modulada mediante los grupos R1 y R2.
Los enlaces C-H tienen una capacidad de coordinación casi tan fuerte como los enlaces N-H. Asimismo, los compuestos AB7 y AB9 demostrando una mayor afinidad por el anión. De esta manera, los barbitúricos constituyen fragmentos potencialmente útiles para diseño de receptores aniónicos.