Contribución diferencial de los distintos confórmeros de isómeros Z de (4α6´´, 2α 01´´)- fenilflavanos sustituidos según R = H, OH y OCH3 y corrimientos químicos en espectros de resonancia magnética nuclear (RMN)

Abstract

Antioxidantes naturales como las proantocianidinas simples y diméricas de tipo A, catequinas y taninos condensados incluyen la interesante estructura de un (2O1”)-4-fenilflavano. En la búsqueda de nuevos antioxidantes hemos seleccionado dicha estructura con el objeto de profundizar en el conocimiento de la base molecular del proceso de captación de radicales libres e interrupción de la cadena de propagación radicalaria en los procesos que llevan a la condición de estrés oxidativo. El interés de estos compuestos orgánicos radica en que una de sus aplicaciones más importantes es la de estabilizar suspensiones, lo cual es de utilidad en el campo de los alimentos fundamentalmente en la elaboración de jugos cítricos. Este trabajo se basa en resultados previos y presenta el cálculo de la contribución diferencial de los distintos confórmeros a temperatura ambiente, de todas las barreras rotacionales a nivel ab-initio B3LYP/6-31G** y de los corrimientos químicos en los espectros de Resonancia Magnética Nuclear (RMN) al mismo nivel; valores que son comparados con determinaciones experimentales. Nuestros resultados muestran el rol clave que juegan las interacciones hiperconjugativas en los efectos inducidos por sustitución en (46´´,2O1´´)-fenilflavanos.