Protonated heterocyclic derivatives of cyclopropane and cyclopropanone : classical species, alternate sites, and ring fragmentation

Abstract

A computational study has been performed for protonated oxygen- or nitrogen-containing heterocyclic derivatives of cyclopropane and cyclopropanone. We have searched for the most stable conformations of the protonated species using density functional theory with the B3LYP functional and the 6-31G(2df,p) basis set. More accurate enthalpy values were obtained from G4 calculations. Proton affinities and gas-phase basicities were accordingly derived.Nous avons réalisé une étude de modélisation sur des dérivés hétérocycliques protonés du cyclopropane ou de la cyclopropanone contenant un atome d’oxygène ou d’azote. Nous avons recherché les conformations les plus stables au moyen de la théorie de la fonctionnelle de la densité, en utilisant la fonctionnelle B3LYP et la base 6-31G(2df,p). La meilleure exactitude des valeurs d’enthalpie a été obtenue grâce aux calculs selon le modèle G4. De ces résultats ont été dérivées les affinités protoniques et les basicités en phase gazeuse.